Hasta 1763, en la Isla de Pinos predominó un estado de gran abandono como resultado de varios factores geográficos y políticos tales como; la falta de interés de las autoridades coloniales de fundar una población y fortificarla para protegerla de los ataques de corsarios y piratas. Esto se evidencia en el carácter efímero de los diferentes nombres otorgados:
San Juan Evangelista: Así la llamó Cristóbal Colón en su segundo viaje al arribar a sus costas en junio de 1494, aunque el cosmógrafo Juan de la Cosa, en el mapa levantado, representó a la Isla como parte de la actual provincia de Pinar del Río, y el toponímico abarcaba a toda esa región.
Santiago: En 1524 Diego Velázquez propuso al rey de España cambiar el nombre de San Juan Evangelista por el de Santiago. El monarca no lo aceptó porque no le parecía bien que hubiese dos islas con ese nombre, pues Colón le llamó así a Jamaica. Se dice que Velázquez lo propuso como un homenaje a sí mismo.
Santa María: Aparece a partir de 1525, después que el rey de España rechazó el nombre de Santiago y ordena a Velázquez ponerle el de otro santo.
Ahao: Así la llamó el rey Fernando el Católico en la Real Cédula del 18 de febrero de 1525. Al parecer este nombre es una deformación de la palabra “abajo”, que aparece en el libro de Fray Bartolomé de las Casas, Historia de las Indias en el que, al referirse a la Isla, un aborigen utilizó la expresión “La Isla de abajo de Cuba”. Al parecer, los cambios fonemáticos en la lengua española y la caligrafía de la época sugieren tal confusión.
San Paulo o San Pauli: Se le denominó de esta manera a partir de 1527 en el mapa del cosmógrafo Maggiolo. Esto se confirma también en el de Sebastián Munster de 1538 y sus ediciones sucesivas hasta 1550.
Isla de Pinos: Según las declaraciones del criado de Cristóbal Colón, el portugués Juan de Salcedo, así se le llamó por los marineros debido a sus copiosos bosques de coníferas. Apareció por primera vez con este nombre en el mapa del cosmógrafo Diego Rivera de 1529. También en el Golfo de Honduras hubo una isla nombrada Isla de Pinos por Cristóbal Colón en su cuarto viaje a la América y no faltan quienes plantean que llamarla así fue una confusión con aquella.
Guanaja (Guanaxa): Aunque así se le denominó, en realidad este nombre perteneció a una isla ubicada en el golfo de Honduras.
Reina Amalia: Le fue otorgado por el rey Fernando VII como homenaje a su tercera esposa. Apareció por primera vez al aprobarse el proyecto de colonización de Isla de Pinos, identificado como “Colonia Reina Amalia”, por la Real Cédula del 1 de agosto de 1828.
Camaraco: El primero en llamarla así fue el coronel Don Joaquín de Miranda y Madariaga, aunque se debe señalar que no aparece en mapa alguno. Se considera que tal nombre se deriva de la voz indígena Camarcó, pues así se llamó un pueblo aborigen situado en la margen izquierda del río Arimao, en Cienfuegos. También se especula sobre este toponímico en la región de la península de Zapata.
Con el tiempo el nombre oficial que predominó fue el de Isla de Pinos. En 1978 se sustituye por el de Isla de la Juventud, propuesto desde la década del sesenta del siglo XX. En el Primer Período Ordinario de Sesiones de la Asamblea nacional del Poder Popular, el 28 de junio de 1978 se aprobó la ley modificativa a la Ley de División Político-Administrativa, mediante la cual se modifican los artículos 1, 17 y 18 de la Ley 1304, del 3 de junio de 1976 sobre la división territorial. En la nueva redacción el Artículo 1 refrenda jurídicamente el cambio de nombre de Isla de Pinos por el de Isla de la Juventud, que se adoptó como un homenaje a la contribución de la juventud cubana en las transformaciones materializadas durante el período revolucionario, lo cual se hizo oficial el 2 de agosto de 1978 en el marco de celebración del XI Festival Mundial de la Juventud y los Estudiantes, del que la Isla fue subsede. Por otra parte el artículo 17 quedaba redactado de la siguiente forma:
“Artículo 17: El Municipio Especial Isla de la Juventud no forma parte de ninguna de las provincias, y consecuentemente, la Asamblea Municipal, Comité Ejecutivo y Direcciones Administrativas, se subordinan directamente en lo pertinente a la Asamblea Nacional del Poder Popular, al Consejo de Estado, al Consejo de Ministros y demás organismos centrales de la Administración del Estado”.
El gentilicio de sus pobladores, no obstante, sigue siendo ¨pinero¨, consenso expresado por su población después de aquel momento, a través de encuesta pública. También, a través de la tradición oral y la literatura le fueron otorgados otros apelativos a la localidad; tales fueron:
Isla de los piratas: A causa de ser un importante apostadero de corsarios y piratas, así como lugar para realizar comercio de contrabando y extracción sin licencia de recursos naturales.
Isla del tesoro: Vinculado al nombre anterior y además, por asociación con la novela de Robert L. Stevenson de igual nombre.
Siberia de Cuba: De esta manera la llamó José de la Luz y Caballero en su aforismo No. 18, debido a la gran cantidad de deportaciones que, por motivos políticos y criminales, hacían las autoridades coloniales españolas desde Cuba hacia este apartado lugar.
Isla de las Cotorras: Por ser esta ave muy abundante en otras épocas y uno de sus principales atractivos del entorno natural. También por su imagen relacionada con la estampa clásica del pirata, con su pata de palo, el parche en un ojo y la cotorra en el hombro.